Alkohol,eter dan senyawanya

A. ALKOHOL

Alkohol sering dipakai untuk menyebutetanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organikapa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogendan/atau atom karbon lain.

1. STRUKTUR

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbonhibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalahmetanol. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah 2-propanol, dan alkohol tersier paling sederhana adalah 2-metil-2-propanol.

2. RUMUS KIMIA UMUM

Rumus kimia umum alkohol adalahCnH2n+1-OH'

3. NAMA-NAMA UNTUK ALKOHOL

a. Nama Sistematik

Dalam sistem tatanama IUPAC, nama-nama senyawa alkana kehilangan akhiran "e" dan diganti dengan "ol", contohnyametana menjadi metanol dan etanamenjadi etanol. Ketika dibutuhkan, posisi dari gugus hidroksil dapat diketahui dari nomor diantara nama alkana dan "ol": 1-propanol untuk CH3CH2CH2OH, 2-propanoluntuk CH3CH(OH)CH3. Jika ada gugus fungsi yang lebih tinggi (seperti aldehida,keton, atau asam karboksilat, maka awalannya adalah "hidroksi",[1]contohnya: 1-hidroksi-2-propanon (CH3COCH2OH).[2]

Beberapa contoh senyawa alkohol dan bagaimana menamainya


Penggunaan tatanama IUPAC dipakai di publikasi-publikasi ilmiah dan diperlukan identifikasi detail terhadap substansi tersebut. Pada konteks lainnya, alkohol biasanya disebut dengan gugus alkil ditambah dengan kata "alkohol", misalnyametil alkohol, etil alkohol. Propil alkohol dapat disebut n-propil alkohol atauisopropil alkohol, tergantung dari dimana gugus fungsinya berikatan, berikatan pada karbon pertama atau kedua pada rantaipropana.

Alkohol dapat dikelompokkan menjadialkohol primer, alkohol sekunder, danalkohol tersier, tergantung dari berapa banyak atom karbon lain yang berikatan dengan atom karbon yang juga mengikat gugus hidroksil. Alkohol primer mempunyai rumus umum RCH2OH; alkohol sekunder rumus umumnya RR'CHOH; dan alkohol tersier rumus umumnya RR'R"COH, dimana R, R', dan R" melambangkan gugus alkil. Etanol dan n-propil alkohol adalah contoh alkohol primer; isopropil alkohol adalah contoh alkohol sekunder. Penggunaan awalan sek- (atau s-) dan tert- (atau t-), biasanya ditulis dalam huruf miring, dapat digunakan sebelum nama gugus alkil untuk membedakan alkohol sekunder dan alkohol tersier dari alkohol primer. Contohnya, isopropil alkohol juga dapat disebut sek-propil alkohol, dan alkohol tersier (CH3)3COH, atau 2-metil-2-propanol juga dapat disebut dengan tert-butil alkohol atau tert-butanol.

b. Nama Umum/Trivial/Perdagangan

 Rumus kimia

 Nama IUPAC

 Nama umum

Alkohol monohidrik

CH3OH

Metanol

Alkohol kayu

C2H5OH

Etanol

Alkohol gandum

C3H7OH

Isopropil alkohol

Alkohol gosok

C5H11OH

Pentanol

Amil alkohol

C16H33OH

1-Heksadekanol

Cetil alkohol

Alkohol polihidrik

C2H4(OH)2

1,2-etadienol

Etilen glikol

C3H5(OH)3

1,2,3-propatrienol

Gliserol

C4H6(OH)4

1,2,3,4-butatetraenol

Eritritol

C5H7(OH)5

1,2,3,4,5-pentapentanol

Xylitol

C6H8(OH)6

1,2,3,4,5,6-heksaheksanol

Mannitol,Sorbitol

C7H9(OH)7

1,2,3,4,5,6,7-heptaheptanol

Volemitol

Alkohol alifatiktidak tersaturasi

C3H5OH

Prop-2-ene-1-ol

Alil alkohol

C10H17OH

3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol

Geraniol

C3H3OH

Prop-2-in-1-ol

Propargil alkohol

Alkohol alisiklik

C6H6(OH)6

Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-geksol

Inositol

C10H19OH

2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol

Mentol

4. KEASAMAN

Alkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifan antara Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan Hidrogen lepas dengan mudah. Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat gugus penarik elektronseperti fenil atau halogen, maka keasaman meningkat. Sebaliknya, semakin banyakgugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman menurun.

5. METANOL DAN ETANOL

Dua alkohol paling sederhana adalahmetanol dan etanol (nama umumnya metilalkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

HH H

|| |

H-C-O-HH-C-C-O-H

|| |

HH H

metanoletanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasibuahatau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3, atau alkohol gosoketilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yang merupakan komponen utama dalam antifreezegliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang terikat dalam minyak dan lemakalami, yaitu trigliserida(triasilgliserol)Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi,pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

6. SIFAT-SIFAT ALKOHOL

A. Sifat Fisik

a.Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas.

b.Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.

B. Sifat Kimia

a.Ikatan Hidrogen

Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.

b.Kepolaran

Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.

c.Reaksi Dengan Logam

Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.

d.Oksidasi

Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

7. PENGGUNAAN

a. Pengawet

Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawet untuk hewan koleksi (yang ukurannya kecil).

b. Otomotif

Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Etanol dan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding bensin atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antibeku padaradiator. Untuk menambah penampilanmesin pembakaran dalam, metanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbochargerdan Supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

B. ETER

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalahpelarut dan anestetikdietil eter(etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Struktur dan ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Struktur Serupa

Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atausulfur:Ester R-C(=O)-O-RAsetal R-CH(-O-R)-O-RAminal R-CH(-NH-R)-O-RAnhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

Sifat-sifat fisika

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eteralifatik lainnya.

Beberapa alkil eter

Eter

Struktur

Titik lebur (°C)

Titidk didih (°C)

Kelarutan dalam 1 L H2O

Momen dipol (D)

Dimetil eter

CH3-O-CH3

-138,5

-23,0

70 g

1,30

Dietil eter

CH3CH2-O-CH2CH3

-116,3

34,4

69 g

1,14

Tetrahidrofuran

O(CH2)4

-108,4

66,0

Larut pada semua perbandingan

1,74

Dioksana

O(C2H4)2O

11,8

101,3

Larut pada semua perbandingan

0,45

Reaksi

Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.[2]

Pembelahan eter

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-.

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida(dalam beberapa kasus aluminium kloridajuga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

Pembentukan peroksida

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dantetrahidrofuran jarang digunakan sebagaipelarut.

Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewismaupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnyaeter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

Sintesis

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkohol

Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:

2 R-OH → R-O-R + H2O

Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilikalkil halida oleh alkoksida

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun,fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi denganbasa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.

C6H5OH + OH- → C6H5-O- + H2O

C6H5-O- + R-X → C6H5OR

Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

Pembuatan epoksida

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

Melalui oksidasi alkena denganperoksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat (m-CPBA).Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.A. ALKOHOL

Alkohol sering dipakai untuk menyebutetanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organikapa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogendan/atau atom karbon lain.

1. STRUKTUR

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbonhibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalahmetanol. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah 2-propanol, dan alkohol tersier paling sederhana adalah 2-metil-2-propanol.

2. RUMUS KIMIA UMUM

Rumus kimia umum alkohol adalahCnH2n+1-OH'

3. NAMA-NAMA UNTUK ALKOHOL

a. Nama Sistematik

Dalam sistem tatanama IUPAC, nama-nama senyawa alkana kehilangan akhiran "e" dan diganti dengan "ol", contohnyametana menjadi metanol dan etanamenjadi etanol. Ketika dibutuhkan, posisi dari gugus hidroksil dapat diketahui dari nomor diantara nama alkana dan "ol": 1-propanol untuk CH3CH2CH2OH, 2-propanoluntuk CH3CH(OH)CH3. Jika ada gugus fungsi yang lebih tinggi (seperti aldehida,keton, atau asam karboksilat, maka awalannya adalah "hidroksi",[1]contohnya: 1-hidroksi-2-propanon (CH3COCH2OH).[2]

Beberapa contoh senyawa alkohol dan bagaimana menamainya


Penggunaan tatanama IUPAC dipakai di publikasi-publikasi ilmiah dan diperlukan identifikasi detail terhadap substansi tersebut. Pada konteks lainnya, alkohol biasanya disebut dengan gugus alkil ditambah dengan kata "alkohol", misalnyametil alkohol, etil alkohol. Propil alkohol dapat disebut n-propil alkohol atauisopropil alkohol, tergantung dari dimana gugus fungsinya berikatan, berikatan pada karbon pertama atau kedua pada rantaipropana.

Alkohol dapat dikelompokkan menjadialkohol primer, alkohol sekunder, danalkohol tersier, tergantung dari berapa banyak atom karbon lain yang berikatan dengan atom karbon yang juga mengikat gugus hidroksil. Alkohol primer mempunyai rumus umum RCH2OH; alkohol sekunder rumus umumnya RR'CHOH; dan alkohol tersier rumus umumnya RR'R"COH, dimana R, R', dan R" melambangkan gugus alkil. Etanol dan n-propil alkohol adalah contoh alkohol primer; isopropil alkohol adalah contoh alkohol sekunder. Penggunaan awalan sek- (atau s-) dan tert- (atau t-), biasanya ditulis dalam huruf miring, dapat digunakan sebelum nama gugus alkil untuk membedakan alkohol sekunder dan alkohol tersier dari alkohol primer. Contohnya, isopropil alkohol juga dapat disebut sek-propil alkohol, dan alkohol tersier (CH3)3COH, atau 2-metil-2-propanol juga dapat disebut dengan tert-butil alkohol atau tert-butanol.

b. Nama Umum/Trivial/Perdagangan

 Rumus kimia

 Nama IUPAC

 Nama umum

Alkohol monohidrik

CH3OH

Metanol

Alkohol kayu

C2H5OH

Etanol

Alkohol gandum

C3H7OH

Isopropil alkohol

Alkohol gosok

C5H11OH

Pentanol

Amil alkohol

C16H33OH

1-Heksadekanol

Cetil alkohol

Alkohol polihidrik

C2H4(OH)2

1,2-etadienol

Etilen glikol

C3H5(OH)3

1,2,3-propatrienol

Gliserol

C4H6(OH)4

1,2,3,4-butatetraenol

Eritritol

C5H7(OH)5

1,2,3,4,5-pentapentanol

Xylitol

C6H8(OH)6

1,2,3,4,5,6-heksaheksanol

Mannitol,Sorbitol

C7H9(OH)7

1,2,3,4,5,6,7-heptaheptanol

Volemitol

Alkohol alifatiktidak tersaturasi

C3H5OH

Prop-2-ene-1-ol

Alil alkohol

C10H17OH

3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol

Geraniol

C3H3OH

Prop-2-in-1-ol

Propargil alkohol

Alkohol alisiklik

C6H6(OH)6

Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-geksol

Inositol

C10H19OH

2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol

Mentol

4. KEASAMAN

Alkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifan antara Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan Hidrogen lepas dengan mudah. Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat gugus penarik elektronseperti fenil atau halogen, maka keasaman meningkat. Sebaliknya, semakin banyakgugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman menurun.

5. METANOL DAN ETANOL

Dua alkohol paling sederhana adalahmetanol dan etanol (nama umumnya metilalkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

HH H

|| |

H-C-O-HH-C-C-O-H

|| |

HH H

metanoletanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasibuahatau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3C-CH(OH)-CH3, atau alkohol gosoketilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yang merupakan komponen utama dalam antifreezegliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang terikat dalam minyak dan lemakalami, yaitu trigliserida(triasilgliserol)Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi,pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

6. SIFAT-SIFAT ALKOHOL

A. Sifat Fisik

a.Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air dengan semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas.

b.Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.

B. Sifat Kimia

a.Ikatan Hidrogen

Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.

b.Kepolaran

Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.

c.Reaksi Dengan Logam

Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.

d.Oksidasi

Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

7. PENGGUNAAN

a. Pengawet

Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawet untuk hewan koleksi (yang ukurannya kecil).

b. Otomotif

Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Etanol dan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding bensin atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antibeku padaradiator. Untuk menambah penampilanmesin pembakaran dalam, metanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbochargerdan Supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

B. ETER

Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalahpelarut dan anestetikdietil eter(etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Struktur dan ikatan

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Struktur Serupa

Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atausulfur:Ester R-C(=O)-O-RAsetal R-CH(-O-R)-O-RAminal R-CH(-NH-R)-O-RAnhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R

Sifat-sifat fisika

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eteralifatik lainnya.

Beberapa alkil eter

Eter

Struktur

Titik lebur (°C)

Titidk didih (°C)

Kelarutan dalam 1 L H2O

Momen dipol (D)

Dimetil eter

CH3-O-CH3

-138,5

-23,0

70 g

1,30

Dietil eter

CH3CH2-O-CH2CH3

-116,3

34,4

69 g

1,14

Tetrahidrofuran

O(CH2)4

-108,4

66,0

Larut pada semua perbandingan

1,74

Dioksana

O(C2H4)2O

11,8

101,3

Larut pada semua perbandingan

0,45

Reaksi

Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.[2]

Pembelahan eter

Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-.

Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida(dalam beberapa kasus aluminium kloridajuga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida. Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

Pembentukan peroksida

Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dantetrahidrofuran jarang digunakan sebagaipelarut.

Sebagai basa Lewis

Eter dapat berperan sebagai basa Lewismaupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnyaeter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

Sintesis

Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:

Dehidrasi alkohol

Dehidrasi senyawa alkohol dapat menghasilkan eter:

2 R-OH → R-O-R + H2O

Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namun tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

Sintesis eter Williamson

Eter dapat pula dibuat melalui substitusi nukleofilikalkil halida oleh alkoksida

R-ONa + R'-X → R-O-R' + NaX

Reaksi ini dinamakan sintesis eter Williamson. Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya bromobenzena). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh fenoksida. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun,fenol dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi denganbasa kuat seperti natrium hidroksida, membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme reaksi SN2.

C6H5OH + OH- → C6H5-O- + H2O

C6H5-O- + R-X → C6H5OR

Kondensasi Ullmann

Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.

Adisi elektrofilik alkohol ke alkena

Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.

R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2

Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

Pembuatan epoksida

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:

Melalui oksidasi alkena denganperoksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat (m-CPBA).Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

permasalahan:kenapa eter dalaam reaksi kimia kereaktivitas nya sangat rendah padahal eter lebih reaktif dari alkana?

Komentar

  1. Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada alkana. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.[2]

    Pembelahan eterSunting

    Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan asam iodat. Asam kloridahanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:

    ROCH3 + HBr → CH3Br + ROH

    Reaksi ini berjalan via zat antara onium, yaitu [RO(H)CH3]+Br-.

    Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.[3]Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.

    Pembentukan peroksidaSunting

    Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentukperoksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak. Oleh karena ini, diisopropil eter dan tetrahidrofuran jarang digunakan sebagai pelarut.

    Sebagai basa LewisSunting

    Eter dapat berperan sebagai basa Lewismaupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

    BalasHapus
  2. Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa alkil maupun aril.[1] Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.

    Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

    Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.

    BalasHapus
  3. Baik lah saya akan mencoba menjawab sedikit dari permasalahaan anda karena Gugus fungsi dari eter yaitu R-O-R, sementara alcohol adalah R-OH. Gugus fungsi alkohol (-OH) ini bersifat polar dan menyebabkan adanya ikatan hidrogen antar molekul alkohol, sedangkan eter bersifat kurang polar dan tidak terdapat ikatan hidrogen.

    Kemungkinan eter bisa lebih reaktif dari pada alcohol dikarenakan gugus O yang diikat pada gugus fungsinya. Yang mana oksigen merupakan unsur yang memiliki keelektronegatifan yang besar dan memiliki electron bebas, oleh karena itu eter lebih cenderung untuk menangkap electron lain untuk menjadi stabil. Salah satu contohnya epoksida.
    Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga anggota. Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain) yang sangat tinggi dalam molekul epoksida menyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap substitusi nukleofilik dibandingkan dengan eter yang lain.



    Apabila direaksikan dengan logam natrium, maka alkohol yang dapat bereaksi. Logam natrium mudah teroksidasi menjadi ion Na+ , ion ini akan mensubstitusi ion hidrogen pada gugus hidroksil alkohol.



    R-OH + Na → R-O-Na + H2





    Eter dapat dimungkinkan menjadi lebih reaktif dari alkohol. Eter dapat mengalami membentuk peroksida. Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk peroksida, misalnya dietil eter peroksida. Reaksi ini memerlukan oksigen ataupun udara, dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan aldehida. Peroksida yang dihasilkan dapat meledak.

    Dietil eter : CH3-CH2-O-CH2-CH3



    Karena pada dietil eter ini atom oksigen memilikii electron bebas dan bersifat elektrofilik sehingga dia akan mengikat oksigen yang berasal dari udara dan membentk peroksida sehingga gugs fungsinya menjadi R-O-O-R’ Jika R atau R’ adalah hidrogen maka akan terbentuk hidroperoksida R-O-O-H yang dapat bersifat radikal bebas sehingga mudah bereaksi dengan senyawa lain yang diinginkannya.



    Senyawa eter lainnya adalah efosida atau oksirana. Efoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida memiliki sebuah atom oksigen yang diikat oleh dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

    BalasHapus
  4. Reaktivitas suatu molekul adalah ditentukan oleh kecenderung-an molekul tersebut mengalami pengutuban (polarisasi) hingga ioni-sasi. Kepolaran suatu ikatan tergantung pada besarnya perbedaanelektronegativitas atom yang berikatan dan gugus atom yang terikatlangsung pada ikatan tersebut atau dengan perkataan lain ketersedia-an elekton pada sekitar ikatan yang akan mengalami reaksi (pemutus-an dan pembentukan ikatan).

    BalasHapus
  5. saya akan coba membantu, menurut saya eter tidak dapat bereaksi dengan natrium , karena logam natrium karena natrium adalah logam yang aktif,Sifat-Sifat Eter Bersifat anastetik (membius) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br) R–O–R1 + HX . R–O–H + RX Dengan ketentuan : ◦ gugus alkil yang panjang yang membentuk alkohol ◦ gugus alkil yang pendek membentuk alkil halida.sekian dari saya smoga brmnfaat

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Visualisasi Orbital S,P,D,F

Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

TUGAS TERSTRUKTUR TATAP MUKA 6 DAN 7