Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

   

Isomeri Struktur Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

     A.   Sistem Nomenklatur

Senyawa karbon merupakan senyawa yang jenis dan jumlahnya sangat banyak. Oleh karena itu, diperlukan cara penamaan senyawa karbon yang sistematis. Nama senyawa karbon dapat memberi informasi tentang rumus molekul dan strukturnya. Pemberian nama senyawa karbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union and Pure Applied Chemistry).

Berikut tata nama alkana menurut IUPAC:

1.    Nama alkana diambil berdasarkan jumlah atom karbon yang menyusunnya dan diakhiri dengan akhiran “ana”.

2. Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai karbon tak bercabang, di depan nama tersebut diberi huruf n (dari kata normal).

3. Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utama (rantai induk), yaitu rantai atom karbon terpanjang dan diberi nomor urut dari ujung yang paling dekat dengan letak cabang.

4.  Menetapkan gugus cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang pada alkana umumnya merupakan alkil. Gugus alkil merupakan gugus hidrokarbon (alkana) yang kehilangan sebuah atom hidrogen. Rumus umum alkil adalah C_nH_2n+1. Nama gugus alkil disesuaikan dengan nama alkananya dengan mengganti akhiran –ana dengan akhiran –il.

5.   Gugus alkil yang mempunyai rantai bercabang atau tidak terikat pada atom karbon primer diberi nama tertentu.

6. Urutan penamaan alkana: nomor cabang – nama cabang – nama rantai utama

7. Jika terdapat lebih dari satu cabang yang sama, nama cabang disebut sekali, tetapi diawali dengan angka latin yang menunjukan jumlahnya.

B. Isomer Struktural

  

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan

sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut.

 

Chain Isomersm (Perbedaan Rantai) 

Isomer ini muncul karena kemungkinan rantai karbon akan membentuk rantai lurus atau

rantai yang bercabang. Sebagai contoh :
 

n-butana memiliki rumus kimia C₄H₁₀ (CH₃CH₂CH₂CH₃) sedangkan 2-metilpropana

memiliki rumus kimia (CH₃)₂CHCH₂CH₃. Ada yang menarik dari kedua isomer ini, n-butana

mendidih pada -0,5˚C, sedangkan 2-metilpropana mendidih pada suhu -11,7˚C. Hal ini terjadi

karena halangan sterik pada 2-metilpropana lebih besar daripada n-butana. Ini menyebabkan

titik didih n-butana lebih besar daripada 2-metilpropana. Dari masalah  diatas terlihat bahwa

titik didih rantai lurus lebih besar daripada rantai yang bercabang.  

Position Isomersm (Perbedaan Posisi Rantai)

Pada isomer posisi, kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok

penting dipindahkan di sekitar kerangka itu.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan rumus molekul C₄H₉Cl. Pada rantai pertama,

Cl diletakkan diujung. Sedangkan pada rantai kedua, Cl diletakkan ditengah.  

Berdasarkan rantai diatas, 1-klorobutana lebih mudah di subtitusi. Hal ini terjadi karena

rantai tersebut tidak stabil. Pada kasus ini berlaku hukum Markovnikov.  Ketidakstabilan

terjadi karena Cl pada 1-klorobutana memiliki jumlah atom hidrogen yang sedikit

(miskin atom hidrogen) daripada 2-klorobutana yang memiliki banyak atom hidrogen

(kaya atom hidrogen). Sehingga Cl pada rantai tersebut mereposisi untuk menyetabilkan

rantanya.

Functional Grup Isomerism (Perbedaan Gugus Fungsi)

Dalam isomer struktural ini, isomer mengandung gugus  fungsional yang berbeda, artinya

mereka milik seri homolog yang berbeda.

Contohnya adalah etanol dan dimetil eter

 

Keduanya memiliki rumus molekul C₂H₆O, tetapi struktur dan sifat dari senyawa tersebut

berbeda. Ethanol bersifat polar, sedangkan Dimetil eter bersifat non-polar. Hal ini

 menyebabkan Dimetil eter lebih reaktif dibandingkan Ethanol.

 

C. ISOMER PADA ALKANA      

 

 Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana termasuksenyawa

alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum

untuk alkana adalah C_nH_2n+2. Alkana yang paling sederhana adalah metana dengan rumus CH₄. Tidak ada batasan

berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom

jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon. 

Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti

berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga

dengan rumus kerangka. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana

tersebut (contohnya: C₂-alkana).
   Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana, terdiri dari

ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus etil.
        Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom

karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk

menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama.

Perhatikan gambar di bawah ini: