stereokimia [1]
STEREOKIMIA
Stereokimia adalah studi mengenai
molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam
sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Dalam
stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisiyang sama namun
memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah satu
contoh dari stereoisomer.Terdapat 3 aspek stereokimia:
- Isomer geometric : bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer.
- Konformasi molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah.
- Kiralitas (chirality) molekul : bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom disekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer.
A. ISOMERI GEOMETRI DALAM ALKENA DAN SENYAWA SIKLIK
Isomeri geometri
adalah isomeri yang disebabkan oleh perbedaan penataan ruang atom-atom
dalam molekul. Isomeri ini berbeda dengan isomeri sebelumnya, karena
isomeri jenis ini hanya terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan yang kaku
dengan dua sisi yang berlainan. Isomeri geometri hanya terjadi pada
senyawa alkena.
Adapun
untuk senyawa yang mengandung ikatan rangkap (seperti alkena), ikatan rangkap
tersebut akan bersifat kaku sehingga tidak dapat berputar. Nah, karena ikatan rangkap
ini tidak dapat berputar, maka ketika ada dua senyawa yang memiliki struktur
berbeda, itu artinya kedua senyawa tersebut memang merupakan dua senyawa yang
berbeda sifat. Dengan kata lain, dua senyawa tersebut adalah isomer satu sama
lain.
Pasangan
senyawa pada contoh nomor 2 diatas masuk dalam kategori
isomeri geometri atau nama lainnya
isomeri cis-trans. Jadi, isomeri geometri atau isomeri cis-trans
terjadi karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi yang berlawanan
terhadap letak ikatan rangkap dua. Dalam hal ini, ikatan rangkap membentuk
semacam jembatan yang memiliki dua cabang. Syarat terjadinya isomeri
geometri adalah harus adanya dua gugus yang berbeda yang terikat pada
atom C yang sama.Isomer cis terjadi jika gugus yang sama terletak sesisi (melewati
jembatan), sedangkan isomer trans terjadi jika gugus yang sama
terletak berseberangan.
Contoh : 2-butena (CH3–CH=CH–CH3)
memiliki dua isomer geometri, yaitu :
Isomer geometri terjadi karena
ketegaran (rigidity) dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok
senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik.
Perbedaan kedua senyawa dapat dibuktikan dari perbedaan sifat fisikanya seperti titik didih kedua senyawa yang berbeda. Senyawa cis-1,2-dikloroetena memiliki titik didh 60 derajat celsius sedangkan senyawa trans-1,2-dikloroetena memiliki titik didih 48 derajat celsius.
B.
KONFORMASI DAN KIRALITAS SENYAWA RANTAI
TERBUKA
Dalam senyawa rantai terbuka
gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan
itu.Atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki tak-terhingga
banyak posisi dalam ruang relatif satu terhadap yang lain.
Untuk mengemukan konfirmasi akan
digunakan 3 rumus: rumus dimensional,rumus bola dan pasak dan proyeksi Newton
(disarankan menggunakan model molekul
dalam memperbandingkan konformasi yang berlainan).Suatu rumus bola dan pasak
dan rumus dimensional adalah representasi tiga-dimensi dari model molekul suatu
senyawa.Suatu proyeksi Newton adalah pandangan ujung ke ujung dari dua taom
karbon saja dalam molekul itu.Ikatan yang menghubungkan kedua atom ini
tersembunyi.
Bila alkana yang mempunyai 2 atau lebih atom karbon diputar mengelilingi garis ikatan karbon-karbonmaka akan menghasilkan tatanan 3 dimensi yang berbeda-beda. Setiap tatanan 3 dimensi atom-atom yang dihasilkan oleh rotasi pada sumbu ikatan tunggal disebut
Bila alkana yang mempunyai 2 atau lebih atom karbon diputar mengelilingi garis ikatan karbon-karbonmaka akan menghasilkan tatanan 3 dimensi yang berbeda-beda. Setiap tatanan 3 dimensi atom-atom yang dihasilkan oleh rotasi pada sumbu ikatan tunggal disebut
- konformasi.
Contohnya, molekul etana yang digambarkan dengan proyeksi Newman. Yang dimaksud
gambar proyeksi Newman adalah gambar molekul yang diperoleh dengan cara
memandang molekul tersebut dari arah sumbu ikatan karbon-karbon.
apabila
dilakukan pemutaran mengelilingi sumbu ikatan C-C berturut-turut sebesar 60,
120, 180, 240, dan 300 derajat maka diperoleh konformasi sebagai berikut
Apabila diamati keenam
konformer tersebut ternyata hanya terdapat 2 konformer yang ekstrem yaitu
konformasi goyang (staggered) dan eklips (eclipsed). Konformasi "goyang"
dan "eklips" ditunjukkan oleh gambar dibawah ini.
Pada konformasi
"goyang", ketiga ikatan C-H pada atom karbon yang satu berjauhan
dengan tiga ikatan C-H pada atom karbon yang berdampingan. Sebaliknya pada
konformasi "eklips", ketiga ikatan C-H pada atom karbon yang satu
berdekatan dengan tiga ikatan C-H atom karbon yang berdampingan.
Tolng jelaskan mengenai proyeksi Newman? Lebih sederhana.. Dan apa. Manfaat dari penggunaan itu?
BalasHapusProyeksi Newman) adalah sebuah bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namunkonformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan
Hapusmanfaatnya: membantu mempermudah melihat gambar molekul
Assalamualaikum saudara fajar,tolong jelaskan apa benar pentingnya stereokimia dalam reaksi kimia bergantung pada sifat reaktan??tolong jelaskan berdasarkan contoh terimakasih..
BalasHapusReaktan → Produk
HapusMisalnya, lihatlah reaksi yang terjadi ketika Anda menyalakan berbagai gas alam Anda. Metana (gas alam) bereaksi dengan oksigen di atmosfer untuk menghasilkan karbon dioksida dan uap air. Persamaan kimia yang merupakan reaksi ini ditulis seperti ini:
Ch4(g)+2O²(g)--->Co2(g)+2H2O(g)
Assalamualaikum..
BalasHapusTolong lebih di jelaskan lagi dan apa perbedaan dari konformasi molekul dan kiralitas molekul ? terimakasih
kiralitas molekul itu merupakan sifat dari molekul,
Hapusnah sedangkan
Konformasi molekul : itu adalah bentuk molekulnya
saya ingin bertanya mengenai isomer struktural : bisakah anda jelaskan manakah yang lebih stabil alkana , alkena dan alkuna dan bisakah anda jelaskan beserta contoh berdasarkan isomer strukuralnya !
BalasHapusterima kasih
Alkana merupakan hidrokarbon jenuh yang berarti mereka adalah senyawa dengan ikatan tunggal antara atom,Senyawa alkana yang sangat tidak reaktif, ini karena ikatan karbon yang stabil dan tidak mudah pecah.
HapusAlkena adalah hidrokarbon tak jenuh yang berarti mereka adalah senyawa dengan satu atau lebih ikatan rangkap antara atom karbon,
Alkena memiliki ikatan pi antara atom karbon, dan ketika mengalami banyak sekali reaksi yang memecah ikatan pi dalam rangka untuk membentuk ikatan tunggal sehingga mereka lebih reaktif daripada alkana tetapi relatif stabil
Alkuna juga hidrokarbon tak jenuh, mereka memiliki satu atau lebih ikatan rangkap tiga antara atom karbon,
Perbedaan Antara Alkana Alkena Alkuna:
1. Alkana adalah hidrokarbon jenuh, yang berarti memiliki ikatan tunggal antara atom karbon; alkena adalah hidrokarbon tak jenuh yang berarti terdiri dari satu atau lebih ikatan ganda diantara atom karbon; alkuna juga hidrokarbon tidak jenuh dengan satu atau lebih ikatan rangkap tiga antara atom karbon.
2. Rumus umum untuk alkana adalah CnH2n+2, rumus umum untuk alkena dalam kasus senyawa non-siklik adalah CnH2n sedangkan rumus umum untuk alkuna dalam kasus senyawa non-siklik adalah CnH2n-2.
3. Alkana adalah hidrokarbon paling stabil karena ikatan karbon sulit untuk dipecahkan. Mereka tetap tak berubah selama jutaan tahun, alkena kurang stabil daripada alkana dan lebih stabil dari alkuna, alkuna lebih reaktif daripada alkana dan alkena.
4. Alkana juga disebut parafin, alkena juga disebut olefin, alkuna juga disebut asetilena.
Saya ingij bertanya,, tolong anda jelaskan apa yang dimaksud konformasi dan kiralitas, berikan contohny
BalasHapusKonformasi molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah.
Hapuscontoh nya bentuk kursi,biduk dll
kiralitas merupakan sifat dari keseluruhan molekul, dimana pusat kiralitas adalah ciri struktur yang menyebabkan kiralitas.
kiralitas molekul
Gambar Kiralitas asam propanoat dan asam laktat
Kiralitas bukan hanya ditentukan berdasarkan perbedaan atom yang terikat langsung pada karbon, tetapi perbedaan keempat gugus yang terikat dengan karbon sebagai pusat kiral. Misalnya 5-bromodekana merupakan senyawa kiral karena mengikat empat gugus yang berbeda.
Pada isomer geometrik dalam senyawa siklik,mengapa sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana rantai terbuka?
BalasHapusTerimakasih
karena, Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asiklik dapat berputar. Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar. Karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi bawah dan sisi atas. Hal ini memungkinkan sikloheksana memiliki kemungkinan isomerisme berdasarkan letak subtituennya.
Hapus